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Dans le cadre de létude de la réactivité à caractère fortement électrodéficient que sont les nitrobenzofirazanes et nitrobenzofuroxanes, nous avons réalisé létude structurale dune série de 7-anilino-4-nitrobenzofurazanes substitués en para du cycle phényle. La mesure des constantes dacidité de déprotonation (NH/N-) de ces molécules, dans un milieu eau-DMSO contenant 50,9% (en fraction molaire) nous a permis de chiffrer laptitude électroattractrice du motif nitrobenzofurazanyle (NBD) à délocaliser les électrons et de montrer que le motif NBD possède un effet électroattracteur plus intense que celui du groupement picryle.Létude structurale a été complétée par une étude cinétique de la réactivité du 7-chloro et 7-N-méthylimidazolium-4-nitrobenzofurazane vis-à-vis de diverses anilines substituées en para, dans deux milieux eau-DMSO contenant respectivement 30 et 80% de DMSO (en volume). Létude thermodynamique et cinétique dune série de nitrobenzofuroxanes substitués en -4 ou -6 par des groupements électroattracteurs tels que CN, CF3, et SO2CF3, nous a permis détablir une échelle délectrophilie pour ces mêmes molécules.